दीपिका पादुकोण जब सिनेमा की दुनिया में आई थीं तो शुरुआत में ही अभिनेता रणबीर कपूर के साथ उनका अफेयर शुरू हो गया था। रणबीर कपूर और दीपिका पादुकोण लंबे समय तक एक दूसरे के साथ रिलेशन में थे। दोनों साथ वक्त बिताते थे और साथ में छुट्टियों पर जाते थे।
लेकिन अचानक दोनों के ब्रेकअप की खबर आ गई। रणबीर कपूर से ब्रेकअप के बाद दीपिका पादुकोण कई महीने तक डिप्रेशन में रही थीं और जब ठीक हुईं तो रणबीर पर धोखा देने के कई आरोप लगाए थे। रणबीर कपूर से अलग होकर जब दीपिका पादुकोण डिप्रेशन से गुजर रही थीं, उसी दौरान सिद्धार्थ माल्या उनकी जिंदगी में आए थे।
दोनों की दोस्ती धीरे-धीरे हुई और फिर दोनों करीब आ गए। जब सिद्धार्थ के बारे में दीपिका से सवाल किया गया तो उन्होंने स्वीकार किया कि वो सिद्धार्थ के साथ रिलेशनशिप में हैं। दोनों अवॉर्ड फंक्शन में साथ नजर आए और कई जगहों पर दोनों साथ नजर आते थे। मीडिया में दोनों के रिलेशनशिप पर खूब खबरें छपीं।

वहीं सिद्धार्थ माल्या ने कहा था, जब मुश्किल वक्त था तो दीपिका पादुकोण ने साथ नहीं दिया। मैं जब महंगे तोहफे देता था, उसके दोस्तों के लिए बड़ी पार्टी देता था, वो उन दिनों भूल गई।